Как я встретил вашу маму

События разворачиваются в двух временных плоскостях. В 2030 году счастливый отец рассказывает своим подросткам о том, как он встретил их мать. Его воспоминания переносят нас на двадцать пять лет назад, когда он был молодым, полным надежд архитектором, стремящимся найти свое место в мире.

В те времена Тед Мосби жил в Нью-Йорке, в просторной квартире над баром, которую он делил с лучшим другом Маршаллом Эриксоном. Маршалл учился на юридическом факультете и уже давно встречался с Лили Олдрин, воспитательницей детского сада. Однажды он решает сделать предложение, что заставляет Теда задуматься о необходимости серьезных отношений.

Вечером, общаясь с друзьями в баре, он делится своими размышлениями с ловеласом Барни Стинсоном, который охотно соглашается помочь Теду в поисках идеальной девушки. Вскоре он встречает Робин Щербатски, начинающую тележурналистку, и влюбляется в нее с первого взгляда, уверенный, что она — его судьба. Однако он не догадывается, что до этой судьбоносной встречи ему предстоит пройти через множество приключений и незабываемых моментов с друзьями. Этот период станет для них временем удивительных открытий и веселья.